威尔（瑞安•雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林 饰）在校园学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想尽力的从故事中找到母亲的形象，尽管她的父母已离婚。 1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯 饰）单独来到纽约开展自己的工作，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的工作却不如幻想中顺利。 爱情路也是如此，孤寂的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）开展出若有似无的爱情，最终他甚至与相同出轨了的艾米莉分手收场。 即便到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他仍是兜兜转转在这三个女性当中，到底谁是他的真爱？