罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失利的爱情。他发现自己总是充当被甩的一方，所以他决定重新联络这些前女友，问询她们最初挑选分手的原因。 与此同时，罗拉由于要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联络。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉竟然开端和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开端不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徜徉。总算有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲逝世了……