看着自己整天游手好闲的儿子比利（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰），麦迪逊（达伦·麦克加文 Darren McGavin 饰）的内心非常的焦急，自己眼看着就要退休，而自家蒸蒸日上的酒店事业该怎么定心交付到这样的浪子手上？为了鼓励比利，麦迪逊定下了一个古怪的规定：除非比利可以在24周之内通过从小学一年级到高中三年级的所有考试，否则宗族的产业就要交给副总裁艾瑞克（布莱德利·惠特福德 Bradley Whitford 饰）来办理，而据比利所知，艾瑞克是一个对待金钱虎视眈眈的伪君子，将宗族产业交给他无异所以羊入虎口。