东晋末年,某大户人家小姐祝英台(乐蒂 饰)渴望前往杭城求学,无法父亲不允,致使英台茶不思饭不想,忧郁成疾。未久,英台想出妙计,假扮郎中说明小姐病因,总算令父亲点头同意。在求学途中,假扮男装的英台偶遇风流倜傥的梁山伯(凌波 饰)。二人相谈投机,结伴通行。三年同窗,英台和山伯结为老友,情深意笃,在朝夕相处的过程中,英台心中渐渐萌发对山伯的爱意。无法碍于身份,不忍点破实情。某日,英台为父亲苦苦催还,只得乞假还家,由此演出十八相送的经典戏码。虽是这般试探与暗示,那愚讷的心上儿却没能了知心意,一别成了永久……