Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用浅笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女性的关系更是扑朔迷离。他习气每天带不同的女性到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年青生动、天真才华令他倾倒。