唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最哀痛的事〉的原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的奥秘帮助下，揭开K张哲凯与Cream 宋媛媛这对恋人的哀痛爱情故事，以及进程中被牵连的暖男牙医杨祐贤和摄影师Cindy 的相爱相杀。