城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同请求购买波士顿顶级奢华社区的高尚住所。安娜本认为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲主张，飞往爱尔兰首都都柏林，打算按照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参与医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船飞行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰赞同次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事情，可这一对冤家却也在不断的冲突中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？